O Ubuntu Server tem um pacote muito interessante que faz a atualização de segurança automaticamente. É o unattended-upgrades.
Para instalá-lo basta fazer:
sudo aptitude install unattended-upgrades -y
Para configurá-lo:
sudo vim /etc/apt/apt.conf.d/50unattended-upgrades
É possível configurar um e-mail neste arquivo para que se houver algum problema o administrador seja comunicado.
Mais informações aqui.
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